Ante la inminente llegada a Toledo de las tropas francesas, los jueces seglares, el 10 de abril de 1808, deciden designar, para el alojamiento de la soldadesca, el convento franciscano de San Juan de los Reyes.
Uno de los días más aciagos del cenobio tendría lugar el 19 de diciembre, cuando la fábrica conventual fue pasto de las llamas. El templo fue profanado y sus altares, imágenes y sillería destrozados, y el resto de las dependencias claustrales saqueadas.
Es opinión generalizada entre los diversos autores que se han ocupado someramente de esta procesión y nunca de la cofradía, ya que se copian unos a otros, que casi la totalidad de los pasos fueron destruidos, ya que dan por hecho que al incendiarse el convento afectaría también a las imágenes y altares. Pero nada mas lejos de la realidad, ya que al igual que los franciscanos, los cofrades pusieron a buen recaudo los objetos de valor junto con sus imágenes.
No nos queda la menor duda, de que a partir de estos acontecimientos, y dado los avatares políticos que venían alterando la vida cotidiana de la ciudad, la procesión ya no saldría más a la calle, aunque no está probado documentalmente, que ésta no se reanudara a partir de 1813, con la marcha definitiva de los franceses, ya que la cofradía seguía viva.
De lo que sí tenemos noticias, es que la función en honor al Cristo de la Humildad se siguió celebrando hasta el año 1822. Y las imágenes propias de la cofradía fueron trasladadas a la parroquia de Santo Tomé en 1823.
La cofradía siguió existiendo, aunque con muchas dificultades, hasta el año 1824, año en que quedó totalmente extinguida.
Previa a la extinción total de la cofradía, el 30 de noviembre de 1823 se reunió la junta directiva para llevar a cabo el nombramiento del nuevo secretario, en un intento casi desesperado de revitalizar la cofradía ya en la parroquia de Santo Tomé, donde fueron depositadas las imágenes. El nombramiento recayó en Vito José Marín, que al hacerse cargo de la secretaría hizo una anotación en el libro de acuerdos, advirtiendo que se le habían entregado unos papeles sueltos en los que se recogía la celebración de algunos cabildos y no se habían pasado al libro. El último de los cabildos del que se tiene noticia es el que se celebró el 22 de marzo de 1807, en el que se recoge, como era costumbre, el nombramiento de los oficios para la procesión del año siguiente, así como el ingreso de cinco nuevos cofrades. Por lo que deducimos que la procesión en honor del Cristo de la Humildad dejó de celebrarse el aciago año de 1808.
Los papeles sueltos a que hace referencia el secretario, sin duda corresponderían a los años transcurridos entre 1808 y 1823. Aunque desconocemos cuando tuvo lugar el primer cabildo general o particular, de este periodo, parece lo más razonable que éste se llevaría a cabo una vez que la francesada abandonara la ciudad. Pero este dato no lo hemos podido confirmar.
El día 25 de marzo de 1824, en la casa del cofrade tesorero, Ambrosio Clemente, tuvo lugar un cabildo particular para tratar de la situación en que se encontraba la cofradía. Éste sería el último que quedaría recogido en el libro de acuerdos.
En este acto el mayordomo comunicó a los asistentes, y les "hizo presente que esta Cofradía se halla, como es bien público, en notoria decadencia en término que hace dos años no se hace función alguna al Santísimo Cristo de la Humildad, ni se da a su majestad culto alguno. Ya que por los cofrades, unos asisten a los cabildos y otros no contribuyen con la luminaria de doce reales anuales que está señalada.
Que siendo esto muy doloroso no podría menos que hacerlo presente, porque no poniendo remedio, está muy próxima a concluirse tomando para ello las providencias convenientes. Oído todo por los concurrentes y penetrados de que deben poner remedio, deseando todos el mayor culto del Santísimo Cristo se conferenció lo conveniente. Y por último se acordó se haga presente esto mismo a los señores cofrades que no asisten a la junta por medio de esquelas, para que manifiesten si han de seguir o no en esta cofradía y en el caso de continuar si cumplían las cargas y obligaciones que les corresponde.
Exigiéndoles su contestación, la que evacuada por todos se vuelva a juntar la cofradía para acordar lo conveniente.
Y no ocurriendo por ahora otra cosa que tratar, se concluyó esta junta alabando a su Santísima Madre, de que yo secretario doy fe. Vito José Marín, cofrade secretario".
Como se puede apreciar, las circunstancias que motivaron al mayordomo para convocar este cabildo, no eran otras que dar a conocer la angustiosa situación económica por la que estaba atravesando la cofradía. Sin apenas fondos, debido al incumplimiento en el pago anual de la derrama por parte de la mayoría de los cofrades. El acto penitencial hacía años que no se celebraba. La única fiesta que se seguía conmemorando, el día de la Asunción, en honor del Cristo de la Humildad, hacía dos años que no se festejaba. Todos estos acontecimientos sembraron el desanimo entre los cofrades, propiciando que la cofradía entrara en la decadencia más absoluta.
Dado que ya no se recoge en el libro, ningún tipo de reunión, podemos a firmar que la cofradía quedó extinguida a raíz del cabildo antes citado.