La Soledad o Dolorosa y San Juan
El paso estaba compuesto por unas andas guarnecidas de madera, que al igual que el resto de los pasos estaba jaspeado, delante de las dos imágenes se situaban unos blandoncillos de plata de buena factura.
La Virgen, que lucía diadema de rayos de plata iba vestida con basquiña de terciopelo negro, jubón y guardapiés de damasco morado carmesí. San Juan que llevaba aureola de plata cincelada, portaba túnica carmesí, y manto de tafetán doble de color blanco y ceñidor.
En la Semana Santa de 1777, la imagen de la Soledad , estrenó un corazón de plata flechado para adorno del pecho, que dio de limosna y costeó Dª Leocadia, mujer del tesorero de la cofradía.
El 13 de mayo de 1779 el cabildo aprobó la hechura de una nueva talla del rostro y las manos de Ntra. Sra. de la Soledad, ya que un cofrade estaba dispuesto a costear los gastos originados por su realización.
También se acordaría, para la imagen de San Juan, la sustitución de los caireles, ya que los que tenía estaban sumamente apolillados.
En 1780 Mariano Salvatierra retocaría la imagen de San Juan poniendo pelo de talla, pestañas de pelo natural, reconstruyendo los dedos que le faltaban.
El 28 de agosto de 1781, el cofrade benefactor presentó la imagen de la Soledad, cuya realización se había aprobado en el año 1779. Una vez examinada por los miembros del cabildo estos decidieron desestimarla. El rostro de la Virgen era demasiado aniñado y las manos no podían servir por su inconexión con el rostro.
Al desestimarse la obra el cabildo encargó la ejecución de la imagen de la Virgen al escultor Mariano Salvatierra que la entregaría el año 1783, quedando conforme la cofradía con la ejecución del trabajo, abonándosele la cantidad de 700 reales, por las manos, el rostro y un velador.
La talla se corresponde al prototipo de las dolorosas toledanas, imagen de bastidor, seriamente doliente y vestida con toca de viuda. Las vestiduras que lució la Virgen a partir de este año, fueron entregadas por vía de limosna, por la gran devoción que tenía a esta imagen doña Bernarda Díaz Benito, mujer de Jacinto Marina, aportando el terciopelo, tafetán y brazo necesario para un manto nuevo, que se hizo y estrenó.
La imagen antigua fue regalada a la comunidad del convento de San Juan de los Reyes.
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